Dankon pro via vizito al nature.com. La retumilversio, kiun vi uzas, havas limigitan subtenon por CSS. Por la plej bona sperto, ni rekomendas uzi la plej novan retumilversion (aŭ malŝalti kongruecan reĝimon en Internet Explorer). Plie, por certigi daŭran subtenon, ĉi tiu retejo ne inkluzivos stilojn aŭ JavaScript.
Ĉi tiu studo raportas tre efikan metodon por la sintezo de benzoksazoloj uzante katekolon, aldehidon kaj amonian acetaton kiel krudmaterialon per kupliga reakcio en etanolo kun ZrCl4 kiel katalizilo. Serio de benzoksazoloj (59 tipoj) estis sukcese sintezita per ĉi tiu metodo kun rendimentoj ĝis 97%. Aliaj avantaĝoj de ĉi tiu aliro inkluzivas grandskalan sintezon kaj la uzon de oksigeno kiel oksidigilon. La mildaj reakciaj kondiĉoj permesas postan funkciigon, kiu faciligas la sintezon de diversaj derivaĵoj kun biologie signifaj strukturoj kiel β-laktamoj kaj kvinolinaj heterocikloj.
La disvolviĝo de novaj metodoj de organika sintezo, kiuj povas superi la limigojn en akirado de altvaloraj kombinaĵoj kaj pliigi ilian diversecon (por malfermi novajn eblajn aplikajn kampojn), altiris multan atenton kaj en la akademio kaj en la industrio1,2. Aldone al la alta efikeco de ĉi tiuj metodoj, la media amikeco de la disvolvataj aliroj ankaŭ estos signifa avantaĝo3,4.
Benzoksazoloj estas klaso de heterociklaj kombinaĵoj, kiuj altiris multan atenton pro siaj riĉaj biologiaj aktivecoj. Tiaj kombinaĵoj laŭdire posedas antimikrobajn, neŭroprotektajn, kontraŭkancerajn, antivirusajn, kontraŭbakteriajn, kontraŭfungajn kaj kontraŭinflamatoriajn aktivecojn5,6,7,8,9,10,11. Ili ankaŭ estas vaste uzataj en diversaj industriaj kampoj, inkluzive de farmaciaj produktoj, sensorikoj, agrokemio, ligandoj (por transirmetala katalizo) kaj materialscienco12,13,14,15,16,17. Pro siaj unikaj kemiaj ecoj kaj versatileco, benzoksazoloj fariĝis gravaj konstrubriketoj por la sintezo de multaj kompleksaj organikaj molekuloj18,19,20. Interese, iuj benzoksazoloj estas gravaj naturaj produktoj kaj farmakologie signifaj molekuloj, kiel ekzemple nakijinolo21, boksazomicino A22, kalcimicino23, tafamidiso24, kabitamicino25 kaj neosalvianeno (Figuro 1A)26.
(A) Ekzemploj de benzoksazol-bazitaj naturaj produktoj kaj bioaktivaj kombinaĵoj. (B) Kelkaj naturaj fontoj de kateĥoloj.
Katekoloj estas vaste uzataj en multaj kampoj kiel farmaciaj produktoj, kosmetikaĵoj kaj materialscienco27,28,29,30,31. Katekoloj ankaŭ montriĝis posedi antioksidajn kaj kontraŭinflamatoriajn ecojn, igante ilin eblaj kandidatoj kiel terapiaj agentoj32,33. Ĉi tiu eco kondukis al ĝia uzo en la disvolviĝo de kontraŭaĝiĝaj kosmetikaĵoj kaj haŭtflegadaj produktoj34,35,36. Krome, katekoloj montriĝis esti efikaj antaŭuloj por organika sintezo (Figuro 1B)37,38. Kelkaj el ĉi tiuj katekoloj estas vaste abundaj en la naturo. Tial, ĝia uzo kiel kruda materialo aŭ startmaterialo por organika sintezo povas enkorpigi la principon de verda kemio de "utiligado de renovigeblaj rimedoj". Pluraj malsamaj vojoj estis disvolvitaj por prepari funkciigitajn benzoksazolajn kombinaĵojn7,39. Oksidativa funkciigo de la C(aril)-OH-ligo de katekoloj estas unu el la plej interesaj kaj novaj aliroj al la sintezo de benzoksazoloj. Ekzemploj de ĉi tiu aliro en la sintezo de benzoksazoloj estas reakcioj de kateĥoloj kun aminoj40,41,42,43,44, kun aldehidoj45,46,47, kun alkoholoj (aŭ eteroj)48, same kiel kun ketonoj, alkenoj kaj alkinoj (Figuro 2A)49. En ĉi tiu studo, plurkomponenta reakcio (MCR) inter kateĥolo, aldehido kaj amonia acetato estis uzata por la sintezo de benzoksazoloj (Figuro 2B). La reakcio estis efektivigita uzante katalizan kvanton de ZrCl4 en etanola solvilo. Notu, ke ZrCl4 povas esti konsiderata kiel verda Lewis-acida katalizilo, ĝi estas malpli toksa kombinaĵo [LD50 (ZrCl4, buŝa por ratoj) = 1688 mg kg−1] kaj ne estas konsiderata kiel tre toksa50. Zirkoniaj kataliziloj ankaŭ estis sukcese uzataj kiel kataliziloj por la sintezo de diversaj organikaj kombinaĵoj. Ilia malalta kosto kaj alta stabileco al akvo kaj oksigeno igas ilin promesplenaj kataliziloj en organika sintezo51.
Por trovi taŭgajn reakciajn kondiĉojn, ni elektis 3,5-di-tert-butilbenzeno-1,2-diolon 1a, 4-metoksibenzaldehidon 2a kaj amonian salon 3 kiel modelajn reakciojn kaj efektivigis la reakciojn en la ĉeesto de malsamaj Lewis-acidoj (LA), malsamaj solviloj kaj temperaturoj por sintezi benzoksazolon 4a (Tabelo 1). Neniu produkto estis observita en la foresto de katalizilo (Tabelo 1, eniro 1). Poste, 5 mol% de malsamaj Lewis-acidoj kiel ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 kaj MoO3 estis testitaj kiel kataliziloj en EtOH-solvilo kaj ZrCl4 montriĝis la plej bona (Tabelo 1, eniroj 2-8). Por plibonigi la efikecon, diversaj solviloj estis testitaj, inkluzive de dioksano, acetonitrilo, etila acetato, dikloroetano (DCE), tetrahidrofurano (THF), dimetilformamido (DMF) kaj dimetilsulfoksido (DMSO). La rendimentoj de ĉiuj testitaj solviloj estis pli malaltaj ol tiuj de etanolo (Tabelo 1, eniroj 9–15). La uzo de aliaj nitrogenfontoj (kiel NH4Cl, NH4CN kaj (NH4)2SO4) anstataŭ amonia acetato ne plibonigis la reakcian rendimenton (Tabelo 1, eniroj 16–18). Pliaj studoj montris, ke temperaturoj sub kaj super 60 °C ne plibonigis la reakcian rendimenton (Tabelo 1, eniroj 19 kaj 20). Kiam la katalizila ŝarĝo estis ŝanĝita al 2 kaj 10 mol%, la rendimentoj estis 78% kaj 92%, respektive (Tabelo 1, eniroj 21 kaj 22). La rendimento malpliiĝis kiam la reakcio estis efektivigita sub nitrogena atmosfero, indikante ke atmosfera oksigeno povas ludi ŝlosilan rolon en la reakcio (Tabelo 1, eniro 23). Pliigi la kvanton de amonia acetato ne plibonigis la reakciajn rezultojn kaj eĉ malpliigis la rendimenton (Tabelo 1, eniroj 24 kaj 25). Krome, neniu plibonigo en la reakcia rendimento estis observita kun pliigo de la kvanto de kateĥolo (Tabelo 1, eniro 26).
Post determinado de la optimumaj reakciaj kondiĉoj, la versatileco kaj aplikebleco de la reakcio estis studitaj (Figuro 3). Ĉar alkinoj kaj alkenoj havas gravajn funkciajn grupojn en organika sintezo kaj estas facile alireblaj per plia derivado, pluraj benzoksazolaj derivaĵoj estis sintezitaj kun alkenoj kaj alkinoj (4b–4d, 4f–4g). Uzante 1-(prop-2-in-1-il)-1H-indol-3-karbaldehidon kiel la aldehidan substraton (4e), la rendimento atingis 90%. Krome, alkil-halogen-anstataŭigitaj benzoksazoloj estis sintezitaj kun altaj rendimentoj, kiuj povas esti uzataj por ligado kun aliaj molekuloj kaj plia derivado (4h–4i) 52. 4-((4-fluorobenzil)oksi)benzaldehido kaj 4-(benziloksi)benzaldehido donis la respondajn benzoksazolojn 4j kaj 4k kun altaj rendimentoj, respektive. Uzante ĉi tiun metodon, ni sukcese sintezis benzoksazolajn derivaĵojn (4l kaj 4m) enhavantajn kvinolonajn partojn53,54,55. Benzoksazolo 4n enhavanta du alkinajn grupojn estis sintezita kun 84%-a rendimento el 2,4-anstataŭigitaj benzaldehidoj. Bicikla kombinaĵo 4o enhavanta indolan heterociklon estis sukcese sintezita sub optimumigitaj kondiĉoj. Kombinaĵo 4p estis sintezita uzante aldehidan substraton ligitan al benzonitrila grupo, kiu estas utila substrato por la preparado de (4q-4r) supramolekuloj56. Por reliefigi la aplikeblecon de ĉi tiu metodo, la preparado de benzoksazolaj molekuloj enhavantaj β-laktamajn partojn (4q-4r) estis montrita sub optimumigitaj kondiĉoj per la reakcio de aldehid-funkciigitaj β-laktamoj, kateĥolo kaj amonia acetato. Ĉi tiuj eksperimentoj montras, ke la nove evoluigita sinteza aliro povas esti uzata por malfrua funkciigo de kompleksaj molekuloj.
Por plue demonstri la versatilecon kaj toleremon de ĉi tiu metodo al funkciaj grupoj, ni studis diversajn aromajn aldehidojn, inkluzive de elektron-donantaj grupoj, elektron-atraktantaj grupoj, heterociklaj kombinaĵoj kaj policiklaj aromaj hidrokarbidoj (Figuro 4, 4s–4aag). Ekzemple, benzaldehido estis konvertita al la dezirata produkto (4s) kun 92% izolita rendimento. Aromaj aldehidoj kun elektron-donantaj grupoj (inkluzive de -Me, izopropilo, tert-butilo, hidroksilo kaj para-SMe) estis sukcese konvertitaj al la respondaj produktoj kun bonegaj rendimentoj (4t–4x). Sterike malhelpitaj aldehidaj substratoj povis generi benzoksazolajn produktojn (4y–4aa, 4al) kun bonaj ĝis bonegaj rendimentoj. La uzo de meta-anstataŭigitaj benzaldehidoj (4ab, 4ai, 4am) permesis la preparadon de benzoksazolaj produktoj kun altaj rendimentoj. Halogenitaj aldehidoj kiel (-F, -CF3, -Cl kaj Br) donis la respondajn benzoksazolojn (4af, 4ag kaj 4ai-4an) kun kontentigaj rendimentoj. Aldehidoj kun elektron-atraktantaj grupoj (ekz. -CN kaj NO2) ankaŭ bone reagis kaj donis la deziratajn produktojn (4ah kaj 4ao) kun altaj rendimentoj.
Reakciaj serioj uzataj por la sintezo de aldehidoj a kaj b. a Reakciaj kondiĉoj: 1 (1,0 mmol), 2 (1,0 mmol), 3 (1,0 mmol) kaj ZrCl4 (5 mol%) reagis en EtOH (3 mL) je 60 °C dum 6 horoj. b La rendimento respondas al la izolita produkto.
Policiklaj aromaj aldehidoj kiel 1-naftaldehido, antracen-9-karboksaldehido kaj fenantreno-9-karboksaldehido povis generi la deziratajn produktojn 4ap-4ar kun altaj rendimentoj. Diversaj heterociklaj aromaj aldehidoj, inkluzive de pirolo, indolo, piridino, furano kaj tiofeno, bone toleris la reakciajn kondiĉojn kaj povis generi la respondajn produktojn (4as-4az) kun altaj rendimentoj. Benzoksazolo 4aag estis akirita kun 52%-a rendimento uzante la respondan alifatan aldehidon.
Reakcia regiono uzante komercajn aldehidojn a, b. a Reakciaj kondiĉoj: 1 (1,0 mmol), 2 (1,0 mmol), 3 (1,0 mmol) kaj ZrCl4 (5 mol %) reagis en EtOH (5 mL) je 60 °C dum 4 horoj. b La rendimento respondas al la izolita produkto. c La reakcio estis efektivigita je 80 °C dum 6 horoj; d La reakcio estis efektivigita je 100 °C dum 24 horoj.
Por plue ilustri la versatilecon kaj aplikeblecon de ĉi tiu metodo, ni ankaŭ testis diversajn anstataŭigitajn katekolojn. Unuanstataŭigitaj katekoloj kiel 4-tert-butilbenzeno-1,2-diolo kaj 3-metoksibenzeno-1,2-diolo bone reagis kun ĉi tiu protokolo, donante benzoksazolojn 4aaa–4aac kun rendimentoj de 89%, 86% kaj 57%, respektive. Kelkaj polianstataŭigitaj benzoksazoloj ankaŭ estis sukcese sintezitaj uzante la respondajn polianstataŭigitajn katekolojn (4aad–4aaf). Neniuj produktoj estis akiritaj kiam elektron-mankhavaj anstataŭigitaj katekoloj kiel 4-nitrobenzeno-1,2-diolo kaj 3,4,5,6-tetrabromobenzeno-1,2-diolo estis uzitaj (4aah–4aai).
La sintezo de benzoksazolo en gramaj kvantoj estis sukcese plenumita sub optimumaj kondiĉoj, kaj kombinaĵo 4f estis sintezita kun 85% izolita rendimento (Figuro 5).
Gramskala sintezo de benzoksazolo 4f. Reakciaj kondiĉoj: 1a (5.0 mmol), 2f (5.0 mmol), 3 (5.0 mmol) kaj ZrCl4 (5 mol%) reagis en EtOH (25 mL) je 60 °C dum 4 horoj.
Surbaze de literaturaj datumoj, oni proponis akcepteblan reakcian mekanismon por la sintezo de benzoksazoloj el kateĥolo, aldehido kaj amonia acetato en la ĉeesto de ZrCl4-katalizilo (Figuro 6). Kateĥolo povas kelati zirkonion per kunordigo de du hidroksilaj grupoj por formi la unuan kernon de la kataliza ciklo (I)51. En ĉi tiu kazo, la duonkinona parto (II) povas esti formita per enol-keto-taŭtomerigo en komplekso I58. La karbonila grupo formita en la intermediato (II) ŝajne reagas kun amonia acetato por formi la intermediaton imino (III) 47. Alia ebleco estas, ke la imino (III^), formita per la reakcio de la aldehido kun amonia acetato, reagas kun la karbonila grupo por formi la intermediaton imino-fenolo (IV) 59,60. Poste, la intermediato (V) povas sperti intramolekulan cikligon40. Fine, la intermediato V estas oksidigita per atmosfera oksigeno, produktante la deziratan produkton 4 kaj liberigante la zirkonian komplekson por komenci la sekvan ciklon61,62.
Ĉiuj reakciaĵoj kaj solviloj estis aĉetitaj de komercaj fontoj. Ĉiuj konataj produktoj estis identigitaj per komparo kun spektraj datumoj kaj fandopunktoj de testitaj specimenoj. 1H NMR (400 MHz) kaj 13C NMR (100 MHz) spektroj estis registritaj per Brucker Avance DRX-instrumento. Fandopunktoj estis determinitaj per Büchi B-545-aparato en malferma kapilaro. Ĉiuj reakcioj estis monitoritaj per maldiktavola kromatografio (TLC) uzante silikagelajn platojn (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company). Elementa analizo estis farita per PerkinElmer 240-B Mikroanalizilo.
Solvaĵo de kateĥolo (1.0 mmol), aldehido (1.0 mmol), amonia acetato (1.0 mmol) kaj ZrCl4 (5 mol %) en etanolo (3.0 mL) estis sinsekve kirlita en malferma tubo en olea bano je 60 °C sub aero dum la bezonata tempo. La progreso de la reakcio estis monitorita per maldiktavola kromatografio (TLC). Post kompletigo de la reakcio, la rezulta miksaĵo estis malvarmigita ĝis ĉambra temperaturo kaj etanolo estis forigita sub reduktita premo. La reakcia miksaĵo estis diluita kun EtOAc (3 x 5 mL). Poste, la kombinitaj organikaj tavoloj estis sekigitaj super anhidra Na2SO4 kaj koncentritaj en vakuo. Fine, la kruda miksaĵo estis purigita per kolumna kromatografio uzante nafteteron/EtOAc kiel eluanton por doni puran benzoksazolon 4.
Resumante, ni evoluigis novan, mildan kaj ekologian protokolon por la sintezo de benzoksazoloj per sinsekva formado de CN kaj CO-ligoj en la ĉeesto de zirkonia katalizilo. Sub la optimumigitaj reakciaj kondiĉoj, 59 malsamaj benzoksazoloj estis sintezitaj. La reakciaj kondiĉoj kongruas kun diversaj funkciaj grupoj, kaj pluraj bioaktivaj kernoj estis sukcese sintezitaj, indikante ilian altan potencialon por posta funkciigo. Tial, ni evoluigis efikan, simplan kaj praktikan strategion por la grandskala produktado de diversaj benzoksazolaj derivaĵoj el naturaj katekoloj sub ekologiaj kondiĉoj uzante malaltkostajn katalizilojn.
Ĉiuj datumoj akiritaj aŭ analizitaj dum ĉi tiu studo estas inkluzivitaj en ĉi tiu publikigita artikolo kaj ĝiaj Suplementaj Informoj.
Nicolaou, Kansasurbo. Organika sintezo: la arto kaj scienco kopii biologiajn molekulojn trovitajn en la naturo kaj krei similajn molekulojn en la laboratorio. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014).
Ananikov VP et al. Evoluigo de novaj metodoj de moderna selektema organika sintezo: akirado de funkciigitaj molekuloj kun atomprecizeco. Russ Chem. Red. 83, 885 (2014).
Ganesh, KN, et al. Verda kemio: Fundamento por daŭripova estonteco. Organika, Proceza, Esploro kaj Disvolviĝo 25, 1455–1459 (2021).
Yue, Q., et al. Tendencoj kaj ŝancoj en organika sintezo: stato de tutmondaj esplorindikiloj kaj progreso en precizeco, efikeco kaj verda kemio. J. Org. Chem. 88, 4031–4035 (2023).
Lee, SJ kaj Trost, BM Green kemia sintezo. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
Ertan-Bolelli, T., Yildiz, I. kaj Ozgen-Ozgakar, S. Sintezo, molekula aldokiĝo kaj kontraŭbakteria taksado de novaj benzoksazolaj derivaĵoj. Honey. Chem. Res. 25, 553–567 (2016).
Sattar, R., Mukhtar, R., Atif, M., Hasnain, M. kaj Irfan, A. Sintezaj transformoj kaj biorastrumo de benzoksazolaj derivaĵoj: recenzo. Journal of Heterocyclic Chemistry 57, 2079–2107 (2020).
Yildiz-Oren, I., Yalcin, I., Aki-Sener, E. kaj Ukarturk, N. Sintezo kaj strukturo-aktivaj rilatoj de novaj antimikrobe aktivaj polianstataŭigitaj benzoksazolaj derivaĵoj. European Journal of Medicinal Chemistry 39, 291–298 (2004).
Akbay, A., Oren, I., Temiz-Arpaci, O., Aki-Sener, E. kaj Yalcin, I. Sintezo de iuj 2,5,6-anstataŭigitaj benzoksazolo, benzimidazolo, benzotiazolo kaj oksazolo(4,5-b)piridinaj derivaĵoj kaj ilia inhibicia aktiveco kontraŭ HIV-1 inversa transkriptazo. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266–271 (2003).
Osmanieh, D. et al. Sintezo de kelkaj novaj benzoksazolaj derivaĵoj kaj studo de ilia kontraŭkancera aktiveco. European Journal of Medicinal Chemistry 210, 112979 (2021).
Rida, SM, et al. Kelkaj novaj benzoksazolaj derivaĵoj estis sintezitaj kiel kontraŭkanceraj, kontraŭ-HIV-1, kaj kontraŭbakteriaj agentoj. European Journal of Medicinal Chemistry 40, 949–959 (2005).
Demmer, KS kaj Bunch, L. Apliko de benzoksazoloj kaj oksazolopiridinoj en esplorado pri medicina kemio. European Journal of Medicinal Chemistry 97, 778–785 (2015).
Paderni, D., et al. Nova benzoksazolil-bazita fluoreska makrocikla kemosensilo por optika detekto de Zn2+ kaj Cd2+. Chemical Sensors 10, 188 (2022).
Zou Yan et al. Progreso en la studo de benzotiazolaj kaj benzoksazolaj derivaĵoj en la disvolviĝo de pesticidoj. Int. J Mol. Sci. 24, 10807 (2023).
Wu, Y. et al. Du Cu(I)-kompleksoj konstruitaj kun malsamaj N-heterociklaj benzoksazolaj ligandoj: sintezo, strukturo kaj fluoreskaj ecoj. J. Mol. Struct. 1191, 95–100 (2019).
Walker, KL, Dornan, LM, Zare, RN, Weymouth, RM, kaj Muldoon, MJ. Mekanismo de la kataliza oksidiĝo de stireno per hidrogena peroksido en la ĉeesto de katjonaj paladio-(II)-kompleksoj. Journal of the American Chemical Society 139, 12495–12503 (2017).
Agag, T., Liu, J., Graf, R., Spiess, HW, kaj Ishida, H. Benzoksazolaj rezinoj: Nova klaso de termohardantaj polimeroj derivitaj de inteligentaj benzoksazinaj rezinoj. Macromolecule, Rev. 45, 8991–8997 (2012).
Basak, S., Dutta, S. kaj Maiti, D. Sintezo de C2-funkciigitaj 1,3-benzoksazoloj per transirmetalo-katalizita C–H-aktiviga metodo. Chemistry – A European Journal 27, 10533–10557 (2021).
Singh, S., et al. Lastatempa progreso en la disvolviĝo de farmakologie aktivaj kombinaĵoj enhavantaj benzoksazolajn skeletojn. Asian Journal of Organic Chemistry 4, 1338–1361 (2015).
Wong, XK kaj Yeung, KY. Patenta revizio de la nuna evolua stato de benzoksazola medikamento. KhimMedKhim. 16, 3237–3262 (2021).
Ovenden, SPB, et al. Seskviterpenoidaj benzoksazoloj kaj seskviterpenoidaj kinonoj el la mara spongo Dactylospongia elegans. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011).
Kusumi, T., Ooi, T., Wülchli, MR, kaj Kakisawa, H. Strukturoj de la novaj antibiotikoj boksazomicinoj a, B, kaj CJ Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
Cheney, ML, DeMarco, PW, Jones, ND, kaj Occolowitz, JL Strukturo de la duvalenta katjona jonoforo A23187. Journal of the American Chemical Society 96, 1932–1933 (1974).
Park, J., et al. Tafamidis: unuaklasa transtiretina stabiligilo por la traktado de transtiretina amiloida kardiomiopatio. Analoj de Farmakoterapio 54, 470–477 (2020).
Sivalingam, P., Hong, K., Pote, J. kaj Prabakar, K. Streptomyces sub ekstremaj mediaj kondiĉoj: Ebla fonto de novaj antimikrobaj kaj kontraŭkanceraj medikamentoj? Internacia Revuo pri Mikrobiologio, 2019, 5283948 (2019).
Pal, S., Manjunath, B., Gorai, S. kaj Sasmal, S. Benzoksazolaj alkaloidoj: ĉeesto, kemio kaj biologio. Kemio kaj Biologio de Alkaloidoj 79, 71–137 (2018).
Shafik, Z., et al. Biona subakva ligado kaj laŭmenda gluaĵforigo. Applied Chemistry 124, 4408–4411 (2012).
Lee, H., Dellatore, SM, Miller, VM, kaj Messersmith, PB. Surfaca kemio inspirita de musloj por multfunkciaj tegaĵoj. Science 318, 420–426 (2007).
Nasibipour, M., Safai, E., Wrzeszcz, G., kaj Wojtczak, A. Agordado de la redoksa potencialo kaj kataliza agado de nova Cu(II)-komplekso uzante O-iminobenzosemikvinonon kiel elektron-stokan ligandon. Nov. Russ. Chemistry, 44, 4426–4439 (2020).
D'Aquila, PS, Collu, M., Jessa, GL kaj Serra, G. La rolo de dopamino en la mekanismo de ago de antidepresiaĵoj. European Journal of Pharmacology 405, 365–373 (2000).